L`ultima vittoria arrivò nell`edizione del 2016 a Doha quando il Milan riuscì a battere la Juventus 4-3 ai calci di rigore, dopo l`1-1 dei tempi supplementari griffata Bonaventura e Chiellini, con errore decisivo dal dischetto di Dybala e gol dagli 11 metri di Pasalic, oggi all`Atalanta.

Da quel momento il Milan non è più riuscito a vincere il trofeo perdendo la finale del 2018 a Jeddah ancora contro la Juventus e poi anche quella di due anni fa, l`ultima disputata in gara secca, contro l`Inter, sempre a Riyadh ma al King Fahd International Stadium.

Saranno ancora i bianconeri (affrontati in finale nel 2003, 2016 e 2018) l`ostacolo da superare in questa EA SPORTS FC Supercup, visto che Leao e compagni, dopo lo 0-0 casalingo ottenuto in campionato lo scorso 23 novembre, affronteranno proprio la Juventus in semifinale, venerdì 3 gennaio alle 20.00 ore italiane, per provare a regalarsi l`ennesimo derby o l`inedita sfida contro l`Atalanta nella finalissima del 6 gennaio (conferenza stampa giovedì 2 gennaio alle 10.30 orario italiano).

Sergio Conceição, il nuovo tecnico dei rossoneri, vanta un legame speciale con il trofeo. Da calciatore, ha vinto la Supercoppa italiana del 1998 con la Lazio, segnando in pieno recupero il gol decisivo per il 2-1 finale sulla Juventus.

Tra i giocatori in rosa solo Alvaro Morata, due volte con la Juventus, e Davide Calabria, unico reduce dell`ultima vittoria del 2016, hanno alzato il trofeo, mentre per quanto riguarda il passato, Andrij Shevcenko, miglior marcatore della competizione per i rossoneri, è l`unico calciatore ad aver segnato una tripletta, nell`edizione 2004.

Il Milan potrebbe aggiornare la storia della competizione: in caso di vittoria i rossoneri diventerebbero la prima squadra a sollevare la coppa da seconda in campionato, dopo essere diventati nel 2016 il primo club, a vincere il trofeo da finalista sconfitta della Coppa Italia.